Андрей, нарушив семейную традицию, оставил карьеру учителя и отправился в Москву, чтобы попытать счастья в бизнесе. Однако его предприятие потерпело крах, оставив его в сложном финансовом положении. Единственным выходом из ситуации стала продажа фамильного дома, который, по слухам, когда-то принадлежал самому Пушкину. Но сделка оказалась невозможной без согласия отца, отбывающего срок в колонии и винящего в своих бедах именно сына. Чтобы наладить контакт и получить необходимое разрешение, Андрей идет на хитрость и устраивается преподавателем в вечернюю школу при колонии, надеясь доказать отцу свою искренность и желание исправить прошлые ошибки.
Однако простого трудоустройства в колонии оказывается недостаточно для завоевания доверия отца, и Андрей решает пойти дальше, параллельно устроившись учителем литературы в обычную школу. Теперь его жизнь разделяется на два мира: днем он работает с подростками, пытаясь привить им любовь к литературе и прекрасному, а вечерами преподает заключенным, сталкиваясь с совершенно иными вызовами. Постепенно он осознает, что границы между этими двумя мирами оказываются более размытыми, чем кажется на первый взгляд, и иногда сложно понять, где работать безопаснее – среди трудных подростков или за решеткой, где каждый урок может стать проверкой на прочность.